Рожба на едно романтично време, когато поетите живееха по кръчмите, четяха символистите и се прибираха, когато умрат звездите, поетичният талант на Дебелянов изригва като вулкан от несподелени чувства и ненамерен пристан за неспокойната му душа. Цялата му поезия е изпълнена със спотаена болка и остра носталгия към детските дни, към онова единствено и свято, в което сеща обич и закрила.
Нелеката съдба на самотник го превръща не само в най-нежния поет, но и във фаталист. Фатални са и неговите несбъднати любови. Любовта бяга от Димчо Дебелянов, а смъртта преследва не само един от най-големите поети на България, но и любимите му. Вероятно по тази причина в стихотворенията си той често изповядва мига на раздялата. Две от жените, които обича, умират, а самият той загива на 29 години на фронта. Елена Петрунова е застреляна от баща си, а Мария Василева е покосена от туберкулоза.
Известно е, че една от най-нежните, най-съкровените елегии изповеди „Аз искам да те помня все така…“, е посветена на голямата любов на Дебелянов, именно на учителската Мария (Мара) Василева – Звънчето от Козлодуй:
Аз искам да те помня все така:
бездомна, безнадеждна и унила,
в ръка ми вплела пламнала ръка
и до сърце ми скръбен лик склонила.
….
Градът далече тръпне в мътен дим,
край нас, на хълма, тръпнат дървесата
и любовта ни сякаш по е свята,
защото трябва да се разделим…
През Балканската война Дебелянов служи като редник в Самоков. Следващата година е преместен в Школата за запасни офицери в Княжево, а две години по-късно е произведен в чин подпоручик. С избухването на Първата световна война заминава на Южния фронт като доброволец. Малко преди да тръгне за фронта, сякаш воден от съдбовна предопределеност, Димчо посещава Копривщица, за да зърне – както се оказва – за последен път бащината къща.
Няколко дни преди смъртта си поетът трябва да излезе в отпуск, но на негово място заминава друг. В последните часове преди фаталния изстрел, отнел живота му, Димчо не спира да твори – написва прочутите си военни творби „Сиротна песен“ и „Един убит“:
Познавам своя път нерад,
богатствата ми са у мене,
че аз съм с горести богат
и с радости несподелени.
Ще си отида от света –
тъй както съм дошъл, бездомен,
спокоен като песента,
навяваща ненужен спомен.
Сутринта на 2 октомври 1916 г., на левия бряг на река Струма, между Серес и Демир Хисар, като командир на 5-та рота, Димчо Дебелянов загива в сражение с англо-френски войскови части. За последните мигове на поета разказва в спомените си Тихомир Геров, свидетел на смъртта му:
„Изведнъж, както стърчеше прав, той вдигна ръце, завъртя се, изпусна револвера и лопатката и се свлече на земята, като притискаше с ръка раната си. Опита се да разкопчае дрехата си, но не можа…“
На следващия ден тленните останки на поета са положени в гробището на демирхисарската черква „Благовещение“.