Св. Тодосий достигнал до знаменития исихаст и учител в съзерцателния живот, преподобни Григорий Синаит. Под неговото опитно ръководство Теодосий дотолкова преуспява в духовния живот, че според думите на житиеписеца му Калист, учителят „изсред всички ученици само на него позволил да безмълствува в килията си.“
След смъртта на преподобни Григорий Синаит, манастирското братство единодушно избрало Теодосий за игумен. Той отказалда приеме такава голяма отговорност и тръгнал да търси ново духовно пристанище. Посетил Атон, Солун, Бер и Цариград, много места из България и накрая, заедно с ученика си Роман, основава свой манастир в Килифарската пустинна местност до Търново.
Скоро около него се събира голямо духовно братство от българи, сърби, румънци, унгарци и гърци. Сред неговите ученици най-изявени са преподобният Роман, ученият йеромонах Дионисий и още по-ученият Евтимий, бъдещият предстоятел на Българската православна църква и патриарх Търновски.
Св. Теодосий бива надарен и с пророчески способности. Според житиеписеца на Евтимий Григорий Цамблак Евтимий вижда учителя си Теодосий по време на съзерцателна молитва като огнен стълб; на другия ден Теодосий предсказва, че Евтимий ще стане Търновски патриарх, но че при него ще бъде разорена тяхната обител и цяла България ще бъде завзета от агаряните (турците).
Поради разбойнически нападения, наложило се Теодосий, заедно с братството, да се преселят по-близо до столицата Търново. Новото място е в пещера и стръмните скали правят мястото недостъпно от нападения. На това място Теодосий прекарва три години, заболява тежко, боледува в продължение на двадесет месеца и поради физическа слабост се отказва от длъжността игумен, която прехвърля на Роман. Теодосий, заедно с Евтимий и още трима ученици, се отправил за Цариград при своя приятел и сподвижник измежду следовниците на Григорий Синаит, патриарх Калист, където починал в патриаршеския манастир „Свети мъченик Мамант“ на 27 ноември 1363 г.
След кончината му Цариградският синод го канонизира за светец, а патриарх Калист лично му написва житие.
