Свети Теодосий бил възпитаван в благонравие и почитане на Божието слово. В Йерусалим бил осенен от силно желание да се посвети на отшелнически живот. Така светецът заживял в една пещера във Витлеемска пустиня и се отдал на непрестанна молитва към Бог, а той го възнаградил като му дарил чудотворство и прозорливост.
Теодосий Велики е първият светец, който направил монашеството популярна форма на живот, заради което е наречен от последователите си „началник на общежитието“.
През 493 г. Йерусалимският патриарх го назначил за общ архимандрит на всички общежителни манастири в Палестина, докато на Свети Сава Освещени поверил надзора над пустинниците.
При Свети Теодосий постъпвали много монаси от различни народности – гърци, грузинци и арменци, като всеки от тях е имал отделен храм, в който е трябвало да изпълнява седмократно молитвено правило, съгласно устава на самия Псалмопевец. За светото Причастие обаче всички се събирали в главната Богородична църква, където се служило на гръцки език.
Преподобни Теодосий Велики сам е предсказал смъртта си няколко години преди да напусне този свят и съобщил затова на трима негови епископи.
Не много преди своята кончина той наредил един ден да ударят камбаната за молитва и разплакан съобщил на братята: „Молете се, отци и братя, молете се! Божият гняв посети Изтока! “ В същото време Антиохия била разрушена от земетресение. Свети Теодосий бил погребан във Витлеемската пустиня, откъдето започнало неговото монашество.
