Там Йоан се предава на постоянна молитва и на пост, пролива сълзи от умиление и съкрушение на сърцето си. В продължение на 19 години, под ръководството на мъдър и добродетелен старец, Йоан изучавал божието слово. След смъртта на монаха, заживял на пустинно място, наречено Тола.
Отдаден на пост и молитва, преподобни Йоан не забравил братята си, които често наставлявал и предпазвал от опасности и неволи. Макар от цялата си душа да обича самотния и безмълвен живот, той не отказва да наставлява тези, които идват при него за съвет, и след време приема при себе си един ученик на име Мойсей. За Мойсей има легенда, която показва как Бог пази верните си служители.
Веднъж Мойсей е на работа далеч от килията, а преподобни Йоан се моли у дома си. След молитвата леко задрямва и веднага чува, че някой му говори: "Ти спокойно спиш, а ученикът ти се намира в опасност!". Йоан се събужда, но не знае къде да намери Мойсей и започва да се моли за него. Привечер Мойсей се връща и Йоан го пита дали се е случило нещо лошо с него. "Едва не бях затиснат при падането на един голям камък - отговаря Мойсей. - Уморен от работа и от слънчевия пек, аз легнах да си почина на сянка до една надвиснала скала. Веднага ме събуди твоят глас, който ме викаше. Бързо станах и в същото време скалата падна." Йоан със сълзи благодарил на Господа, който му известил за опасността на ученика и чул молитвата му.
След дълги години, прекарани в пустинното място, по молба на синайските иноци преподобни Йоан се съгласява да бъде игумен на тяхната обител. Той ръководи братята и ги наставлява за духовен живот и за монашески подвиг.
Неговият голям духовен опит и дълбоката му мъдрост се разкриват в книгата му "Лествица" или "Лествица към рая", от където дошло и прозвището на преподобни Йоан – Лествичник. В нея той наставлява християните как да устремят мисълта си към Бога и по каква духовна стълба на добродетелта да постигнат християнското съвършенство.
Свети преподобни Йоан умира в 603 г.
