Но не само природата е причина за интереса към Ослен Криводол. Оказва се обаче, че селото има богато историческо минало и крие мистични тайни.
На 3 км на север се намират останките от средновековната крепост „Вина”, по името на една от трите рекички, които минават от тук. Крепостта е обявена за паметник на културата през 1960 година, но все още не е напълно разкрита и проучена.
Крепостта е дълга 350 м и широка 10 м на североизток и 25 м на югозапад.В югозападната част, където е входът, са запазени основите на две големи охранителни кули.
На около 1,5 от селото, в местността „Гробището” се намира средновековен некропол и полуразрушената средновековна църква „Свети Николай Чудотворец”. Поради свлачище , по-голямата част от църквата е пропаднала. Запазена е част от южната стена и част от олтара. Вътрешната страна на храма е богато изографисана със стенописи, за които се знае, че са дело на Пимен Зографски Софийски, зографисал в този период и църквите в Черепишкия и Тържищкия (Струпецкия) манастири.
В землището на селото има пет раннохристиянски черковища (оброци), в местностите „Търновица”, Свети Илия, Пановски кръст, Черковището и Каленица. Любопитен е фактът, че оброкът в местността „Търновица” е под два вековни дъба, за които хората от селото разказват, че са брат и сестра. Общата възраст на двата исполина е 680 години.
Другият оброк„Свети Илия” се намира на връх „Глава”, откъдето се открива изключително красива панорама. До него се стига по изградена живописна екопътека, с обособени кътове за отдих.
Още много тайни и мистерии крие селото, които в скоро време ще го превърнат във втория Белинташ..
